オズワルド畠中、交際中・井上咲楽にアプローチしたきっかけとは？「チャンスなんじゃないかと」

動画では今回、井上咲楽と交際中の畠中がゲストとして登場。鬼越トマホークの2人とさまざまなトークを展開する中で、自身がNON STYLEと井上咲楽のラジオに出演したことが交際するきっかけだったと明かす場面があった。

畠中は、「恋愛の話になったんですよ」とそのラジオ出演について切り出すと、「（当時）34歳で1回も彼女ができたことがないって話をしたら、NON STYLEの井上さんが『じゃあ咲楽ちゃん、畠中とどうなん？』みたいな話をして」と井上裕介の発言を振り返り、周囲からは「キューピッド的な」といった声が飛んだ。

また、井上咲楽がこの時、“メイクスタッフから畠中と相性が良さそうだと言われたことがある”と語ったと明かした上で、後にInstagramアカウントに、“ラジオで変なことを言ってしまってすみませんでした”といった謝罪のDMが来たと説明。畠中は「それに対して僕は、彼女もできたことがなかったんで、これがチャンスなんじゃないかとちょっと思ったんです。勝手に」と、この時のDMをきっかけにやりとりが始まったと明かした。

そして、「僕が、初めてですよ？そんな芸能人の方に『ご飯今度行きましょう』って言って」と自分から食事に誘ったと振り返ると、「今思ったらずるいかもしれないですけど、向こうが申し訳ないっていうスタートなので、断ることをしないんですね。断らずに、そこからご飯行って」と、井上咲楽との馴れ初めを語った。