山里亮太、交際経験のない女子アナに“ある男性芸人”をおすすめ「むちゃくちゃ優しいからね」

番組では、“ディープすぎるお悩み相談会”と題して、女性から寄せられた悩みに答えるという企画を実施。この中で、27年間異性と交際経験が無いという林美桜アナウンサーがリモートで登場した。

林アナは幼稚園から大学まで女子校だったため、男性とうまくコミュニケーションをとることができないと告白。また、デートに頑張って行っても“発言が良くなかったかな”と考えて落ち込んでしまうなどの再現VTRが紹介されつつ、スタジオでは“ぎこちなくなってしまう林の会話に対してツッコミを入れてくれるような芸人がいいのでは？”という意見が出た。

すると山里は「俺が一番おすすめは、もう中（もう中学生）」「むちゃくちゃ優しいからね」と、もう中学生の名前を挙げ、「（林アナとは）ほんとに今この数分間、僕初めてこうやって会うんですけど、こんな魅力的な人だと思わなかった」「この状態をすごい好きっていう人いるんじゃないの？」とコメント。

これに田中が「一回もう中さんと普通にごはんに行くのを番組でモニタリングさせてもらう？」と提案すると、林アナは「ぜひお願いしたい！」などと意気込みを覗かせていた。